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CHIMICA ORGANICA = STUDIO DEI COMPOSTI DEL CARBONIO
Il carbonio è un elemento del secondo periodo della tavola periodica con numero atomico 6. La sua configurazione elettronica è la seguente:
1s2 2s2 2p2
Gli elettroni si possono assegnare a strati o gusci diversi, a varie distanze dal nucleo. Nell'ambito di ciascun strato, gli elettroni sono organizzati in coppie entro determinate regioni dello spazio dette orbitali.
Nel proprio strato di valenza, il carbonio possiede quattro elettroni, due dei quali si trovano appaiati nell'orbitale 2s e due altri, spaiati, in altrettanti orbitali 2p.
Per costituire quattro legami, il carbonio deve condividere altrettanti elettroni, ma solo due dei suoi elettroni risultano spaiati. Questo spiega perché il carbonio è tetravalente.
Il metano (CH4) è un esempio di composto organico in cui il carbonio forma quattro legami con quattro atomi di idrogeno.
Il carbonio adotta una configurazione differente da quella dello stato fondamentale promuovendo un elettrone.
dall'orbitale 2s completo all'orbitale 2p z2p ↑ ↑ vuoto. In tale configurazione il carbonio possiede quattro elettroni spaiati ed è in grado di formare due legami con l'idrogeno. 1s ↑ ↓ IBRIDAZIONE stato fondamentale L'orbitale s e i tre orbitali p si combinano matematicamente (si ibridizzano) dando luogo a quattro orbitali atomici equivalenti orientati nello spazio secondo i vertici di un tetraedro regolare. 2p ↑ ↑ ↑ 2s ↑ orbitale sp3 1s ↑ ↓ stato eccitato 1CH orbitale sp = orbitale direzionale Quando i quattro orbitali identici di un atomo di carbonio ibridizzato sp si sovrappongono ad altrettanti orbitali 1s di atomi di idrogeno, prendono corpo quattro legami C-H identici. + σ orbitale s orbitale sp orbitale 3 del carbonio dell'idrogeno C-H L'angolo di legame formato da ciascun H-C-H vale esattamente 109,5° (angolo tetraedrico). Una particolare caratteristica del carbonioÈ la sua attitudine a formare legami covalenti con altri atomi di carbonio. Due atomi di carbonio si legano reciprocamente mediante sovrapposizione dei loro orbitali ibridi sp3 e σ-orbitale sp3 dell'atomo di carbonio C-C. H o CH2 etano. IBRIDAZIONE sp2 = etene. Quando si "mescolano" un orbitale 2s e due orbitali 2p, si formano 3 orbitali ibridi sp2, i cui lobi sono diretti ai vertici di un triangolo equilatero con angoli di 120°. La geometria quindi è planare-triangolare. L'orbitale p non ibridato invece orienta i suoi due lobi al di sopra e al di sotto del piano del triangolo individuato dai tre orbitali ibridi a un angolo di 121,7°. H H H C H H H vista laterale vista dall'alto Se consentiamo che due atomi di carbonio ibridizzati sp si accostino, essi formeranno un forte legame per sovrapposizione sp2-sp2 e, quando ciò avviene, anche gli orbitali p non ibridizzati, ancora presenti su ciascun carbonio,siπ.avvicineranno per sovrapporsi e formare un legameπ,Affinché si possa formare il legame gli orbitali p devono essere paralleli, nesegue che tra due atomi legati da un doppio legame non si può avere liberaσ.rotazione, che è invece possibile attorno al legame sempliceQuesta situazione caratterizza gli ALCHENI, gli idrocarburi che contengono undoppio legame C-C. 4
